З листів А. Шопенгауера до своєї матері видно риси притаманного йому песимізму, що він проніс через довгі роки. Потрібно, однак, в трактуванні цієї проблеми відокремити психологічні особливості філософа, як людини, від загального строю його рефлексії. Песимістична установка мислення часто при уважному розгляді виявляється позицією більшої тверезості, принципово іншим поглядом по відношенню до бездумно теологічної традиції.
Шопенгауер бачить хибу багатьох попередніх систем світогляду в тому, що вони вимагають безперечного засудження зла. Німецький філософ так не думає. На його думку, у злі є щось позитивне, воно взагалі неминуче, як наслідок бажання жити. Німецький філософ вважає, що звільнення від світового зла не тільки можливе, але і вимагає тотального відновлення втрачених і нереалізованих можливостей, радикального перетворення існуючого світу, багато людей звертаються до релігії, шукають компенсації в мистецтві. Шопенгауер покладає сподівання, яке, не його думку, забезпечує волі кінцеве звільнення. Установка світогляду Шопенгауера принципово заперечує самогубство як життєву орієнтацію. До того ж дуже суттєво, що така позиція не просто декларується, а витікає з послідовно продуманих моральних передумов.
На чому ще базується впевненість у філософському песимізмі Шопенгауера? На його вченні про незмінність характеру. Шопенгауер виділяє три види емпіричного характеру: егоїстичний, злобний, співчутливий. В основі кожного з них лежить специфічна сила людської поведінки. Егоїзм є невід’ємною рисою природи людини у томі значенні, що для кожного власні насолоди та страждання важливіші від страждань інших людей, але в деяких людей він досягає крайностей, деякі з них готові вбити людину, щоби її жиром змастити собі чоботи. Егоїсти, за Шопенгауером становлять більшість суспільства. Для людини зі злобним характером страждання і горе інших є ціллю, а їх спричинення – насолодою. Це найгірший тип характеру. Найчастіше моральним стимулом, на думку Шопенгауера, є співчуття. Тільки через співчуття, через участь у страждання іншої людини чужі інтереси можуть стати безпосередньою причиною наших власних дій.
Ніхто не може скинути з себе своєї індивідуальності, вважає філософ. Якщо це так і втекти від себе не можливо, людина, отже, неспроможна перетворитися. Грішник, отже, ніколи не стане праведником. Неможливе і духовне виправлення звичайних людей, що не зовсім загрузли в злі. Виходить що кожній людині належить нести свій хрест.
Але такий вирок заперечується шопенгауерівським осмисленням свободи волі. Вона виявляється, на його думку, не в окремих вчинках і втіленнях волі, а в самій її спрямованості. В цьому випадку його дії цілком пронизані мотивами себелюбства. Але емпіричний характер може бути іншим. Якщо людина перестала бути егоїстом, виявиться, припустимо, альтруїстом, принципово іншими стануть її вчинки. Шопенгауер розмірковує саме про емпіричний характер. Отже, ні про яку довічну засудженість конкретного індивіда до вчинків тільки одного типу у філософа немає й мови. Німецький мислитель розмірковує не про абсолютну, а про відносну незмінність характеру. Не скинеш власної самобутності. Проте індивідуальність зберігає свою специфічність до тих пір, поки не стає іншою [10, 10–12].
Отже, Шопенгауер філософ світової скорботи, але це не понура скорбота К'єркегора, схожа на слова Еклізіаста: “Наш світ — це суєта суєт — все суєта. ” Це скоріше за все героїчний песимізм, близький до стоїцизму, притаманний філософії Хайдеггера. Шопенгауер не робить висновку, що в житті абсолютно все безнадійно. В оточуючому нас світі, на думку філософа, відбуваються постійні повторення трагічних станів, і в цих повтореннях винна сама Воля. Невідмінним складовим елементом того варіанту “трагічної діалектики”, який був створений Шопенгауером, є поняття провини Світової Волі.
Виникнення Всесвіту і життя в ньому — це стихійне, несвідоме, а потім свідоме гріхопадіння, і тільки частково воно спокутується стражданнями, що припадають на долю існуючих у світі істот. Усі вчинки Світової Волі само по собі злочин, хоча цей злочинець сам по собі нерозумний, і, здавалося б, не може за себе відповідати, але створюючи здатний на породження живих істот космос, світ сам себе обдурює, відокремлюючи і віддаляючи наслідки своїх дій від їх причини, проте це не може його виправдати. Злочинець повинен бути покараним, і це означає, що йому належить покарати самого себе. У Шопенгауера Світова Воля внаслідок своєї первісної злочинності загрузла у злі і їй залишається виявити деяку хитрість по відношенні до себе, щоб звільнитися від зла і пов'язаних з ним страждань.
Звільнення повинно бути досягнуто самогубством Світової Волі. Привести до виконання вирок над Волею, а тим самим звільнити себе і людей від страждань, Воля не може, це можуть здійснити тільки люди, як складова ланка світа явищ. Ця їх діяльність буде повністю морально виправдана, тому що буде означати спокутування Волею своєї провини перед собою [8, 23–25]. Щоб досягти цього, перш за все, потрібно засобами філософського пізнання з'ясувати існуюче перед людьми завдання. Потім йдуть два ступені самознищення Волі:
На самій верхівці другого ступеня намічається перехід у стан, близький релігійному самозреченню, і це, безумовно, при загальному атеїстичному світогляді Шопенгауера! Таким чином створюється повна схожість до схеми, що виникла у датського філософа Сюрена К'єркегора, згідно якої в житті людини, яка шукає істину, послідовно змінюються естетичний, етичний, релігійний стилі життя. Вони складають різноманітні моделі людської поведінки, і з них тільки останнє обіцяє порятунок. Але це тільки віддалена подоба, тому що К'єркегор покладав сподівання на повернення до Бога, а Шопенгауер сподівається на те, що буде досягнуте повне знищення усього існуючого. Шопенгауер трактує песимізм, як такий настрій розуму, який складається на шляхах тверезого і відважного прагнення до істини. Волю він оцінює як невичерпне джерело всякого життя, яке разом з тим і як праматір усіх бід. Ідеал, якого прагне воля, недосяжний. І це зумовлює, відповідно Шопенгауеру, наші страждання. Щоб уникнути їх, вважливо відмовитися від бажання буття, життя насолоди. Шлях що веде до моральності, саме в тому і полягає, щоб воля обеззброєна розумом, звернулася б на саму себе.
На думку філософа, вчення про ствердження і заперечення волі складає сутність християнства, буддизму і, взагалі, усілякої справжньої моралі. Зокрема він посилається на стоїків, які пропонують, не забувати про умови людського життя і завжди пам'ятати що наше буття, в сутності дуже сумна і жалюгідна доля, а біди, яким ми підвладні, справді незчисленні.
Шопенгауер підкреслює, що Христос, також, як і Будда, вчить, що людина вступає до життя грішною, і вона являє собою плід двох сліпих пристрастей. Ісус - людина, яка розуміє свою долю і тому добровільно жертвує тілом. Він, по суті, приглушує в собі волю до життя, щоб дух зречення і жертви увійшов в цей світ. На думку німецького філософа, католицизм виявився більш вірним духу Євангелія, ніж протестантизм. Католицизм приборкує волю шляхом целібату, обітниць, постів, милостині. Шопенгауер вважає, що християнство виявляє свою істинність в усіх версіях, що вона запозичує з арійського Сходу. Справжня і безсмертна сутність релігії Ісуса і Будди полягає у вченні про жертвування власної волі [1, 248–256].